LIPIDY

 

Jsou součástí rostlinných a živočišných těl; nerozpustné ve vodě, rozp. v některých org. rozpouštědlech (éter, benzin, aceton, etanol); mají hydrofobní charakter – uplatnění při tvorbě rozhraní mezi buněčnými membránami

Jsou to kaloricky nejhodnotnější látky, při oxidaci dodávají 2x více E než cukry nebo bílkoviny, dobře tepelně izolují

Lipázou se tuky štěpí na glycerol s mastné kyseliny; štěpení neprobíhá úplně, ale končí u monoglyceridů – procházejí střevní stěnou – tvorba tělního tuku, který je pomocí lymfatické a krevní soustavy transportován do tukové tkáně

 

Dělí se na:

-       jednoduché            – glyceridy – estery vyšších mastných kys. a glyceroly

– vosky – estery vyšších mastných kys. a vyššího jednosytného alkoholu

-         složené – obsahují další složky (cukr, H₃PO₄, dusíkaté báze,…)

 

GLYCERIDY

Základní stavební složkou je glycerol a mastné kyseliny

glycerol – trojsytný alkohol (3x OH)

Mastné kyseliny – mohou být:

            nasycené         vyskytují se v tuhých a polotuhých glyceridech: máslo, sádlo, lůj,…

– kys. stearová, palmitová, propanová, máselná (jen jednoduché vazby)

                                  

            nenasycené     výskyt v kapalných glyceridech: oleje

–        dvojná vazba – kys. olejová (C₁₄H₃₃COOH)

–        2x dvojná – kys. linolová (C₁₇H₃₁COOH)

–        3x dvojná – kys. linolenová (C₁₇H₂₉COOH)

 

Chemické vlastnosti – glycerol může vytvářet 3 esterické vazby s mastnými kyselinami; může vzniknout monoglycerid, diglycerid nebo triglycerid; mastné kyseliny mohou být stejné – jednoduchý triglycerid nebo různé – smíšený triglycerid.

 

 

 

H₂C-O-CO- C₁₇H₃₅                                                    H₂C-O-CO- C₁₇H₃₅                                                    H₂C-O-CO- C₁₇H₃₅

            I                                                                                                                                         I                                                                                                                                           I

 HC-OH                                                         HC-O-CO- C₁₇H₃₅                                                      HC-O-CO- C₁₇H₃₅

            I                                                                                                                                        I                                                                                                                                            I

H₂C-OH                                                         H₂C-OH                                                         H₂C-O-CO- C₁₇H₃₅

monostearid                                                    distearid                                                          tristearid

 

 

Esterová vazba se může v neutrálním nebo kyselém prostředí hydrolyzovat za vzniku glycerolu a mastných kyselin; v alkalickém prostředí vznikají soli mastných kyselin – mýdla

alkalická hydrolýza = zmýdelňování

 

H₂C-O-CO- C₁₇H₃₅                                                    H₂C-OH

        _I                                                                                                                                                                                                                                                                           I      

 HC-O-CO- C₁₇H₃₅     + 3 NaOH  →             HC-OH          + 3 C₁₇H₃₅COONa

            I                                                                                                                                            I

H₂C -O-CO- C₁₇H₃₅                                                   H₂C-OH

 

Výroba mýdla

Základními surovinami jsou glyceridy, hydroxid alkal. kovu,NaCl; zmýdelnění probíhá za zvýšené teploty a tlaku, po skončení se mýdlo vysoluje chloridem sodným, potom se ochlazením rozdělí na dvě vrstvy: horní vrstva – mýdlo, spodní vrstva (kapalná) – spodní louh – obsahuje nadbytečný hydroxid, NaCl a glycerol

Použitím směsi různých glyceridů vzniká jádrové mýdlo; při použití jednotného glyceridu vzniká základní mýdlo – dále se zpracovává na mýdlo toaletní (míšení s parfémy, barvivy)

 

Vlastnosti glyceridů

-         žluknutí – doprovázeno změnou barvy, vznikem nepříjemného zápachu, chuti; oxidační štěpení nenasycených mastných kyselin na aldehydy, ketony a kyseliny (nenasycené); způsobeno kyslíkem, vlhkem, teplem, mikroorganismy

-         vysychání – nejde o odpařování; pozorovatelné hl. u lněného oleje (mají větší množství nenasycených kyselin; způsobeno propojením několika molekul nenasycených kyselin pomocí kyslíkových můstků nebo přímým spojením pomocí vazeb mezi 2 C atomy sousedních molekul

technický význam při výrobě fermeží sloužících jako podkladový nátěr. Materiál

-         ztužování – u olejů vznikají pevné glyceridy (tuky); pomocí adice vodíku na dvojné vazby se nenasycená kyselina mění v nasycenou

 

Příprava tuků

            živočišné – vyškvařováním, vytavováním

            rostlinné – lisováním nebo extrakcí (přidání rozpouštědla) ze semen

 

 

VOSKY

Bílé, nažloutlé pevné látky; tvoří se v rostlinném i živočišném tělě (včelí vosk)

Použití – lékařství, kosmetika, výroba svíček

 

 

SLOŽENÉ LIPIDY

Fosfoglyceridy – výskyt v buňkách; podíl na stavbě buněčných membrán, fce v metabolismu lipidů; zdroj mastných kyselin

Sfingolipidy