KYSLÍKATÉ DERIVÁTY

 

 

HYDROXY SLOUČENINY

 

K uhlovodíkovému zbytku je poutána jednovazná hydroxylová skupina –OH

Dělíme je na:

-          Alkoholy – hydroxy skupina vázána na C atom

-          Fenoly – hydroxy skupina připojena k C atomu aromatického kruhu

Mají koncovku ol

 

Vlastnosti – skupina OH má amfoterní charakter – kyselé i zásadité vlastnosti

- kyselé vlastnosti – O-H je polární vazba (O má větší elektronegativitu) – nerovnoměrné rozložení elektronové hustoty – tvorba částečných nábojů

- zásadité vlastnosti – O má šest valenčních elektronů – dva volné elektronové páry – může poutat H+

Při reakcích se zásadami vznikají alkoxidy = alkoholáty (soli alkoholů) nebo fenoxidy = fenoláty

Při reakcích s kyselinou vznikají alkoxoniové soli

 

Reakce hydroxy sloučenin

1.       substituce – skupinu OH lze zaměnit s aniontem halogenu za vzniku halogenalkanů; snadnost této záměny klesá od alkoholů terciálních k primárním

2.       oxidace – významná z biochemického i průmyslového hlediska; oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, ty mohou dále oxidovat na karboxylové kys.,

CH3 → CH3CHO → CH3COOH

 

oxidací sekundárních vznikají ketony

CH3-CHOH-CH3 → CH3-CO-CH3

 

a terciální jsou vůči oxidaci stálé

3.       esterifikace – reakce alkoholů s organickými nebo anorganickými kyselinami za vzniku esteru a vody

CH3OH + HNO3  → CH3ONO2 + H2O

 

Základní hydroxy sloučeniny

 

Metanol (dříve dřevěný líh) – bezbarvá jedovatá kapalina, po požití oslepnutí až smrt; použití (P) – rozpouštědlo, kapalné palivo, výroba formeldehydu (metanolu); ve 40%-ním roztoku (formalínu) se uchovávají biologické vzorky

 

Etanol – vonící bezbarvá kapalina; vyrábí se adicí vody na eten

CH2CH2 + H2O → CH3CH2OH

nebo kvašením cukrů; používá se k výrobě 1,3-butadienu; desinfekce, rozpouštědlo, alkohol

 

Etylen glykol (1,3-etandiol) – olejová jedovatá kapalina, P – součást nemrznoucích směsí, rozpouštědlo, výroba plastů

 

Glycerol (1,2,3-propantriol) – vysokovroucí bezbarvá kapalina ; P – výroba plastů, kosmetika, výr. celofánu, glycerol trinitrátu:

 

                                               H2C-O-NO2

                                                    |  

CH2 CH CH2 + HNO3            HC-O-NO2 + 3H2O

 |      |      |                                     |

OH OH OH                                    H2C-O-NO2

 

 

Glycerol trinitrát – výbušný, jedovatý, v malých dávkách léčivý při srdečních nemocech; napuštěním do hlinky – základ dynamitu

 

Cyklohexanol – kapalina; výroba silonu

Fenol – bezbarvá krystalická látka, na světle zčerná, leptavé účinky; izoluje se z černouhelného dehtu; P – výr. plastů (bakelitu), léčiva, barviva, pasticidy (na plevel)

 

Hydrochinon – složka fotografických vývojek

 

Kys. pikrová (2,4,6-trinitrofenol) – jedovatá, žlutá, krystalická látka; zahřátím a nárazem prudce exploduje (i soli pikráty); základem výbušniny ekrasit